何婵娟打扮性感，约会凌羽。凌羽赶到时，何婵娟已经喝醉几分，面露娇态。凌羽顾忌到同学情分，只好陪她喝酒聊天，但刻意保持着距离。何婵娟使出浑身解数都没能让凌羽动摇半分，反而让他态度愈加冷淡。何婵娟没招了，扑进凌羽怀里，抱紧他不放。凌羽拿掉何婵娟的手，何婵娟却越抱越紧，本来是想挑逗下凌羽，结果她是真的醉了。凌羽在酒店开了房间，安顿好何婵娟，凌羽为了不再受纠缠，临走时在床头留下2000块钱。何婵娟酒醒后看见钱，羞愤难当。
楚楚拿着五万块钱来找凌羽，坚持要以分期还款的方式把50万还清。凌羽将钱推到楚楚面前，说如果楚楚能帮上他一个忙，那对他的价值要远远超出50万。
凌羽帮楚楚购置了许多高档的行头，化身为一个金领，去高尚会所接近某财团女老板董玲，让楚楚想办法跟董玲做朋友，了解董玲的喜好跟脾气。凌羽告诉楚楚，这个客户对自己非常重要，只是对方脾气古怪，很难下手，所以要拜托楚楚了。
楚楚在会所老板娘的协助下，在董玲出现的时候也去做SPA，慢慢地，从女人的共同话题聊起，渐渐同董玲熟稔起来，还成了好朋友。凌羽通过楚楚，掌握了董玲的资料，看着时机成熟了，投其所好，帮董玲完成了多年未了的心愿，很快谈成了合作，为自己的事业进一步发展注入了强大的实力。
楚楚没想到自己能帮上凌羽这么大的忙，认识到了自己的价值，树立了自信。在帮助凌羽的过程中，楚楚频频出入高档场所，受到贵宾般的礼遇，她本来长得就很美，再加上名牌服装、精致的化妆，更是宛如画中贵妇一般。楚楚很喜欢这样的自己，楚楚很享受这样的感觉。
随着见面次数的增多，凌羽发现自己又感受到了初恋时的那种狂喜，而楚楚也很仰慕凌羽的学识跟风度，每次凌羽同她谈人生谈理想，总是让楚楚有如沐春风的温暖。两人心里都萌生出旧梦重温的感觉，却一直不敢道破。
跟董玲签下合作战略书后，凌羽高兴的亲了楚楚。楚楚没有任何心理准备，有些眩晕，但随即想起了看守所里的丈夫，她猛的推开了凌羽，飞快的跑掉了。
楚楚魂不守舍地回到家，觉得所有人都知道她跟凌羽有染了一般，浑身不自在。凌羽的电话一直打来，楚楚不接，她找何婵娟吐露心中的纠结，对何婵娟跟凌羽之间发生的事毫不知情，何婵娟觉得楚楚是故意在向她炫耀，心生嫉妒，没好气地说，做生不如做熟，找前男友当情人反而熟门熟路，就别再装纯情了，又不是没跟他亲过，凌羽亲你，其实你心里没那么讨厌吧。楚楚被何婵娟带刺的话弄得莫名其妙。
何婵娟为了击败楚楚，当上业务总监，扩大了应酬面，通常一晚上赶好几个场子应酬，每天都弄得非常疲惫回家。最近她一直在强攻一家大型实业集团。何婵娟费了好多层关系才见到老总冯森林。接触几次下来，冯森林色迷迷的眼睛已经将何婵娟浑身都意淫了好多遍。何婵娟用何氏美色理论若即若离地钓着他，没想到冯森林是个经验老道的高手，没有实质的发展，根本不愿意跟何婵娟谈业务。有一次冯森林直接想非礼何婵娟，何婵娟拼命反抗，冯的司机萧然挺身而出，英雄救美。原来萧然 第一次见到何婵娟，就被吸引住了，一直深深的暗恋着她。萧然送何婵娟回家，一路上，何婵娟感叹命运不公，为什么秦楚楚能轻易得到单子，得到感情，她那么费劲心思，还是不如她， 第一次，在萧然面前，她倾吐了所有的委屈，最后，竟然累地靠在萧然肩膀上睡着了。
同一天晚上，宁嫂又在张裁缝那里等宁童熄灯，张裁缝做了面给宁嫂吃，说今天是他生日，自从妻子去世后，已经好几年没有人陪他吃长寿面了，他太想找个伴了，听了宁嫂有同病相怜的感受，那天，宁嫂也向他吐露了，自己一个人带孩子的艰辛跟委屈。张裁缝说要宁嫂帮忙，自己店里活多，想宁嫂帮他熨客户的衣服每件5毛钱，宁嫂觉得张裁缝是想帮她，不好意思，借口童童知道了会觉得别人在可怜他们，拒绝了张裁缝的好意。
楚楚的美丽人生第14集剧情介绍凌羽为自己的鲁莽行为懊悔不已，不断给楚楚发短信，楚楚心动不已，越是这样她越有罪恶感，不敢再跟凌羽接触。楚楚拿出原本打算还给凌羽的5万块，交罚金，疏通关系，终于把白连栋保释出来。当天楚楚开心的从公司借车接白连栋回家。白连栋看到楚楚穿着光鲜，神采奕奕，突然觉得妻子有些陌生。回到家，又看到家里新添了许多高档家具家电，楚楚还给他从里到外后买了新衣服，说是要去晦气，全部是名牌，白连栋手颤抖了，内心有个强烈的疑问他不敢问出口，楚楚哪来的这么多钱，不但还清了工程赔款，家里还一下子阔绰了那么多。
第二天，楚楚跟白连栋去乡下把白母跟不弃接了回来，白母看到儿子平安回来，老泪纵横，还拉着楚楚的手不放，亲切的说，孩子，这段时间，真是苦了你了。一家四口开始过着表面风平浪静的生活。
冯森林跟赵叔的儿子赵凯是哥们，一直想攀附凌羽，跟凌羽合作，他通过赵凯旁敲侧击，了解凌羽的喜好，准备投其所好。冯森林得知凌羽最近跟一个保险公司业务员交往甚密，便为了讨好凌羽，直接把自己公司的保单给了秦楚楚。在冯森林的安排下，凌羽和楚楚再次相遇，几百万的保单，令秦楚楚无法拒绝，她感觉自己似乎无法摆脱与这个男人的瓜葛了。楚楚答应跟凌羽去郊外散心，预感到即将发生的事，却又不由自主的坐上了他的车，这时楚楚在副驾驶座上发现了杨露肚子里胎儿的CT照。楚楚一下子惊醒，当即痛下决心，说以后不想再跟凌羽见面了，他们其实都清楚这样走下去的终点，请在没有发生前止步吧，他们都应该好好珍惜家庭和身边的人。楚楚说完下了车，头也不回的走了。
楚楚签下了冯森林的单子，王曾打包票让楚楚做业务总监，楚楚怕跟何婵娟对立，拒绝了王曾。不料何婵娟却跑来跟楚楚大闹，冯森林这个单子她已经跟很久了，眼看要成了，又被楚楚吃掉，摆明楚楚是跟她抢。不知情的楚楚百口莫辩，王曾又护着楚楚，说了难听的话刺激何婵娟，何婵娟在办公室掀翻了桌子，嚷着要辞职。
孟晓云趁机在何婵娟面前搬弄是非，说楚楚是靠陪冯森林上床才换来的单子，何婵娟这样凭本事做业务，肯定没有秦楚楚卖色相签单子来的快，还说秦楚楚手段高，听的何婵娟咬牙切齿，后悔当初引狼入室。
秦楚楚不想跟何婵娟闹翻，要把冯森林的单子还给何婵娟，还跟何婵娟道歉，要面子的何婵娟哪里吃这一套。秦楚楚下班前约何婵娟，想谈谈是不是最近有什么误会，何婵娟以要养家糊口忙为借口，推掉了。看着楚楚为难，宁嫂想为楚楚说几句，不料何婵娟根本听不进去，叫她别管闲事。
宁嫂晚上在张裁缝那里，两人闲聊着，说从小到大的好姐妹，也会为了钱脸红，这世道真的是利字当头，自己辛苦供儿子上学，儿子能出息，这辈子也就这点盼头了。张裁缝拿出来一身新做好的衣服给宁嫂，说看她舍不得给自己买衣服，他这里有料子，就给做了件，马上天转凉了，宁嫂还穿着单薄，宁嫂感动不已。在试穿衣服的时候，却被跑出房买笔的宁童看到了这一幕，三人尴尬。
杨露近来一直沉浸在怀孕的狂喜中，凌羽对她肚子里的孩子还是非常珍惜的，毕竟是自己骨肉，每次杨露去医院例行检查，凌羽不管多忙都推掉手上的事陪伴杨露左右。杨露也因此分外信任起丈夫来。然而闺蜜却在杨露耳边吹风，说女人孕期，丈夫最容易出轨，并告诉她现在可以买一种能植入手机的秘密软件，这样凌羽的任何电话和短信内容杨露都能掌握。杨露决定一试。趁凌羽洗澡的时候将软件植入他的手机。高科技果然厉害，杨露的手机上能接收凌羽的所有短信，凌羽那边打手机，杨露的手机就会响，一接通就能监听凌羽的通话。
杨露发现凌羽一直在约着一个叫楚楚的女人，可是楚楚都回应没空很忙，而另外有些做推销或者主动投怀送抱的女人的电话跟短信，凌羽一概没有搭理，而凌羽跟赵叔为数不多的几通电话，用的也是暗语，杨露非常不解。
凌羽回家后，杨露偶尔也会提一些令她萌生醋意的事，还问跟赵叔最近在一起做什么事，凌羽都设法应付过去，他隐隐感觉哪里出了问题。
凌羽对楚楚最近不见他感到很郁闷，开车到楚楚家门口，远远看到楚楚正跟白连栋一起买菜回家做饭，非常失落。
楚楚下定决心不见凌羽后，分外珍惜起自己的小家庭。她把工资跟奖金全部交给婆婆，还说要存钱买套好房子，一家人住的舒服些。婆婆现在也非常喜欢楚楚，直夸儿媳妇懂事顾家，逢人就夸，家里有儿媳妇在所以才垮不了。
白连栋看到浑身散发着自信魅力的楚楚，相比自己的一事无成，越来越觉得自己无能。他找工作到处碰壁，信心受创，每天在街上闲逛，自卑感越来越强烈。终于有一天白连栋实在按捺不住，小心翼翼地问楚楚，那么大笔工程赔偿款，她是怎么还清的?楚楚早就做好了准备，回答得滴水不漏，白连栋将信将疑。白连栋实在找不到工作，跟原先的同事一起去车站小商品市场批发了些小饰品，晚上在闹市区摆起了地摊。